Od dziecka miał kontakt z muzyką; jego dziadek ze strony ojca był pianistą, dziadek ze strony mamy - rzeźbiarzem oraz malarzem, a ojciec ukończył szkołę muzyczną drugiego stopnia w klasie skrzypiec. W szkole podstawowej młody Fleszar grał na gitarze i fortepianie, a także udzielał się w zespole. Największym ówczesnym sukcesem było zajęcie pierwszego miejsca w szkolnym konkursie kolęd. W szkole średniej śpiewał w chórze Państwowego Liceum Muzycznego w Legnicy. 

Ponadto w okresie szkolnym związany był z dwoma zespołami; Veto prezentował muzykę pop-rockową, a Freeport brzmiał nieco bardziej alternatywnie. Oba projekty przyniosły mu niemały sukces. Z tym pierwszym zdobył Grand Prix na Pierwszym Ogólnopolskim Festiwalu Piosenki Ekologicznej EKO'96 w Legnicy, a z drugim wywalczył główną nagrodę na festiwalu Castle Party - Grodziec 96. W 1997 roku Fleszar związał się z Teatrem Dramatycznym w Legnicy, gdzie regularnie występował w roli statysty oraz grywał w przedstawieniach amatorskich wystawianych przez Legnicki Klub Gońca Teatralnego. Już rok później wraz z trzema przyjaciółmi założył własną grupę teatralną, która działała pod nazwą 300 Chwil Do Deja Vu, z którą wystawił spektakl "4/4" nagrodzony na Festiwalu Teatrów Amatorskich w Legnicy i wyróżniony na XXV Jubileuszowych Barbórkowych Spotkaniach Teatralnych w Dąbrowie Górniczej. - (Rodzice) uporczywie próbowali mnie przekonać, że powinienem całą tę "zabawę w teatr i muzykowanie" traktować jak hobby i zająć się wreszcie nauką - wspomniał w wywiadzie dla "Super Expressu" artysta. - Tymczasem dla mnie "ta zabawa" była całym życiem i chciałem się jej bez reszty poświęcić. 

Z tamtego okresu pochodzi również zbiór wierszy, między innymi autorstwa Fleszara, zatytułowany "Antologia Legnickiego Rynku". Powstał on z okazji Europejskich Spotkań Pisarzy i Poetów FORT. Ponadto w tym samym czasie, muzyk regularnie grywał i zarabiał na wrocławskich ulicach. - Zwykle brałem ze sobą kolegę, który grał na bongosach i śpiewał, albo mojego przyjaciela, którego teraz ściągnąłem na płytę, śpiewa w chórkach - wyjawił Fleszar w rozmowie z "Machiną". - Najczęściej graliśmy w przejściu podziemnym przy wejściu na wrocławski rynek. Mieliśmy tam znajomego pana Janka, który klęczał codziennie z tabliczką, że jest chory na Bergera i zbiera pieniądze. To był jakby szef tego przejścia zdarzało się, że na naszym miejscu grał Rosjanin na klawiszach i on go przeganiał, żebyśmy mieli miejsce do grania. Nas bardzo lubił, miał swoją ulubioną piosenkę Wilków i zawsze o nią prosił. 

Marzec 1999 roku okazał się przełomowym dla artysty. Fleszar wygrał Ogólnopolskie Przesłuchania Wokalistów organizowane przez koncern Universal oraz firmę producencką As Plus, w wyniku czego podpisał kilkuletni kontrakt fonograficzny. - Obejrzałem Rower Błażeja i stąd się dowiedziałem - tłumaczy artysta w wywiadzie dla "Machiny". - A mama usłyszała w radiu. Rok wcześniej przyjechałem do Warszawy na przesłuchanie do "Szansy na sukces". Przyjechaliśmy na Walentynki, o 9.00 rano, a występowaliśmy o 2.00 w nocy. Przez cały dzień, kiedy byliśmy w stolicy, graliśmy przed Domami Centrum. Pod koniec przesłuchań poproszono mnie, żeby przygotować utwory zespołu Piersi. Ale nie oddzwonili do tej pory. Podobny scenariusz powtórzył się dokładnie rok później, na przesłuchaniach Universalu też czekałem do 2.00 w nocy na moją kolej. 

Debiutancka płyta artysty, zatytułowana "Niespokojny" ukazała się 15 listopada 1999 roku. Album utrzymany w klimacie pop-rockowym zawładnął na jakiś czas rodzimymi listami przebojów. Promowany był czterema singlami: "Kroplą deszczu", "Niespokojnym", "Biletem do nieba", a także "Zatrzymaj mnie proszę". Co warto zaznaczyć tylko dwie spośród kompozycji zawartych na płycie są autorstwa Fleszara. Większość z nich należy do Sławomira Sokołowskiego, stojącego za sukcesami grup Bolter oraz Just 5. W końcu pierwszy singel z albumu, został uhonorowany wieloma wyróżnieniami, a sam Gabriel został też nominowany do Fryderyków. W sumie w 2000 roku, artysta zagrał ponad osiemdziesiąt koncertów promocyjnych na terenie całej Polski.